Framsteg på den kemiska sammansättningen och det medicinska värdet av kaffebönor Ⅰ

Sammanfattning: Kaffe är ett populärt kosttillskott med en unik smak i världen. Kaffebönor innehåller komplexa kemiska komponenter och omfattande biologiska aktiviteter. Forskningen om de kemiska komponenterna i kaffebönor som alkaloider, sockerarter, organiska syror, estrar, steroler och diterpener hade gjort betydande framsteg. Effekterna avneuroskydd, försvar mot hyperglykemi och hyperlipidemi, anticancer, antiinflammatorisk,antioxidation, ochleverskyddhittades i kaffebönor. Denna artikel granskade de kemiska komponenterna och upptäcktsmetoderna i kaffebönor, biosyntesen av de viktigaste aktiva substanserna och deras potentiella medicinska värde, och ger referenser för djupgående forskning och industriell utveckling av kaffebönor.

Nyckelord: Kaffe; Kemisk sammansättning; Farmakologiska effekter; Medicinskt värde

Kaffe (Coffea sp.) är en Rubiaceae-kaffeväxt, infödd i centrala och norra Afrika, och odlas nu allmänt i Latinamerika, Afrika och Asien och Stillahavsområdet. Det finns många sorters kaffe, upp till mer än 90 sorter, som är indelade i fyra kategorier: storkornigt (Coffea liberica), medelkornigt (Coffea robusta), småkornigt (Coffea arabica) och excelsa (Coffea excelsa) . Den bästa kvaliteten på kaffebönor [1].

Kaffe är den mest använda dryckesväxten och har stort ekonomiskt värde. Kina introducerade kaffeträd för första gången till Taiwan 1884, och för närvarande är Hainan och Yunnan de huvudsakliga kaffeproducerande områdena i Kina. Traditionell kinesisk medicin tror att kaffe är något bittert, sammandragande och platt; Kaffe innehåller en mängd olika kemiska komponenter såsom alkaloider, flavonoider, fenolsyror, terpener, etc., som har funktionerna att sänka blodsockret, sänka blodfetter, antioxidation och neuroskydd. Den har stort medicinskt värde och har breda utvecklingsmöjligheter. Denna artikel förklarar den kemiska sammansättningen och det medicinska värdet av kaffebönor och ger en referens för relaterad forskning.

1 Kemisk sammansättning och upptäcktsmetod

Den kemiska sammansättningen av kaffebönor omfattar huvudsakligen två kategorier: icke-flyktiga ämnen och flyktiga ämnen. De icke-flyktiga komponenterna i gröna kaffebönor är mycket högre än i rostade kaffebönor, och deras icke-flyktiga komponenter inkluderar huvudsakligen kväveföreningar, kolhydrater, syraföreningar och esterföreningar. Bland dem är kvävehaltiga föreningar huvudsakligen alkaloider och aminosyror, kolhydrater är huvudsakligen polysackarider och en liten mängd oligosackarider, sura föreningar inkluderar klorogensyra och småmolekylära organiska syror, och estrar är främst kaffeolja, steroler och diterpenoider.

1.1 Alkaloider

Gröna kaffebönalkaloider är mestadels koffein, teofyllin, teobromin, hypoxantin, matrin och trigonellin, varav trigonellin är prekursorsubstansen för att generera furan, pyrazin och alkylpyridin.

Koffein är den viktigaste alkaloiden i gröna kaffebönor och den främsta källan till bitterhet. Det representativa ämnet i koffein är koffein. Andrade et al. [3] använde extraktion av superkritisk vätska för att extrahera koffein från gröna kaffebönor, och fann att det högsta utbytet av koffein extraherades med ett blandat lösningsmedel av CO2 och isopropanol. Forskaren [4] använde högpresterande vätskekromatografi (High perfarnance liquid chromdtograpny, HPLC) för att studera förändringar av koffeinhalten i kaffebönor från olika produktionsområden och höjder. Shao Jinliang et al. [5] studerade innehållet av trigonellin och koffein i gröna kaffebönor, rostade kaffebönor och kaffepulver och fann att koffein är det karakteristiska kvalitetsindexet för kaffebönor. Bassäng är den andra huvudkomponenten.

Trigonelline är ett derivat av pyridin, som demetyleras i rostningen av kaffebönor för att generera niacin, som spelar en roll för att främja produktionen av aromatiska föreningar, och dess innehåll är högt i Arabica-varianter [6]

. Liu Hongcheng et al. [7] bestämde effekten av olika extraktionsmetoder på innehållet av trigonellin med HPLC, och fann att extraktionsmetoden hade liten effekt på innehållet av trigonellin.

Klicka här för att få mer information om Cistanche Coffee

1.2 Aminosyror

Kaffebönor innehåller en mängd olika proteiner och fria aminosyror, såsom glutaminsyra, asparaginsyra, leucin, glycin och alanin. Vissa forskare använder den alkalilösliga syrafällningsmetoden för att extrahera proteinet i kaffebönor och detektera innehållet av essentiella aminosyror i dem. 67,02 procent av proteinhalten [6]. Dong et al. [8] genomförde en semikvantitativ identifiering av 79 flyktiga föreningar i kaffe genom att använda headspace fastfas mikroextraktion-GC-MS, och upptäckte essentiella aminosyror som leucin, lysin och arginin i kaffebönor. .

1.3 Kolhydrater

Gröna kaffebönor har ett högt innehåll av sockerföreningar, som står för cirka 50 procent av torrvikten, främst oligosackarider och polysackarider, med mycket låg monosackaridhalt. Bland dem är de huvudsakliga polysackariderna arabinogalaktan, mannan och cellulosa [10], och polysackaridhalten minskar under bakningsprocessen. Hu Shuangfang et al [9] mätte 7

Efter att ha testat kaffebönor från olika produktionsområden, fann man att de gyllene Mandheling-kaffebönorna hade den högsta reducerande sockerhalten, så hög som 11,2 mg/g. Metoderna för att extrahera polysackarider i kaffebönor inkluderar kontinuerlig extraktion, syrahydrolys, varmvattenextraktion, enzymextraktion, etc., men än så länge är extraktion av varmvatten den enda accepterade och mest genomförbara processen, med enkel process, låg kostnad och ingen tillägg. [11], det finns också experiment på kaffesump genom blötläggning av etanol, koncentrering, deproteinisering, petroleumeterextraktion, etc., och framgångsrikt extraherat polysackariderna från kaffesump [12]. Delgado et al. [13] fann att de olösliga komponenterna i kaffeextrakten huvudsakligen var polysackarider.

1.4 Organiska syror

Klorogensyra är en viktig fenolförening i gröna kaffebönor. Enligt rapporter är kaffe en av de viktigaste källorna till klorogensyra i människans kost [14]. Monomeren med högst klorogensyrahalt är 5-caffeoylkinic acid (5-CQA), vilket är cirka 70 procent av den totala klorogensyrahalten [15]. Halten av klorogensyra i gröna kaffebönor är relativt hög, cirka 6,7-12 procent, och halten av klorogensyra i rostade kaffebönor är kraftigt reducerad, och halten är cirka 2-3,1 procent [16].

Lösningsmedelsextraktion, superkritisk vätskeextraktion, adsorptionseluering och fördelningskromatografi är de vanligaste extraktions- och separationsteknikerna för klorogensyra. Upadhyay et al. [17] använde mikrovågsbehandling, vattenfasen var vatten, och lösningsmedelsfasen var 50 procent etanol och 50 procent metanollösning för att studera extraktionsprocessen av klorogensyra och andra ämnen i Robusta gröna kaffebönor, och fann att det optimala tillståndet var mikrovågsugn. Effekten var 800 W, extraktionstemperaturen var 50 grader och extraktionstiden var 5 min. Extraktionshastigheten för klorogensyra var 7,25 procent, vilket var betydligt högre än för ett enda lösningsmedel under samma förhållanden. Romero-González et al. [28] använd separation

Separationen och extraheringen av tre klorogensyror, 5-CQA, 5-FQA och 3,5-diCQA i kaffe, utfördes med motströmsfördelningskromatografi. Den stationära fasen var etylacetat-n-hexan, och den mobila fasen var klor med olika jongradienter. Separationen av de tre klorogensyrorna uppnåddes under betingelserna för litiumsulfid och ammoniumsulfat-kaliumnitrat. Li Shasha et al[19] använde HPLC för att mäta innehållet av klorogensyra i kaffebönor från olika ursprung, Phenomenex Luna C18 användes som kromatografikolonn, metanol-0.5 procent myrsyravatten användes som mobil fas och våglängden var 285 nm. Den högsta halten ortosyra var 3,333 mg/g.

Kaffebönor innehåller förutom klorogensyra även kininsyra, äppelsyra och citronsyra. Shao Jinliang et al. [20] upptäckte 5- Innehållet av CQA, 4-CQA, 1,3-CQA och andra ämnen, och innehållet i gröna kaffebönor är högre än i kaffeprodukter. Vissa utländska forskare har hittat citronsyra, ättiksyra, akrylsyra och fumarsyra genom att testa kommersiellt snabbkaffe i Spanien [21]. Förutom ovanstående organiska syror innehåller kaffebönor även bärnstenssyra, citrakonsyra, erytronsyra, glukonsyra, glycerolsyra etc.

1,5 Estrar

Det finns många typer av esterföreningar i kaffebönor, varav de flesta genereras av omvandlingen av råfett i kaffebönor. Efter att kaffebönor har rostats i olika grad är sammansättningen av esterföreningar också mycket olika, främst inklusive kaffeolja, steroler och Diterpenoider, etc. [22].

1.5.1 Kaffeolja

Kaffeolja är rik på omättade fettsyror och mättade fettsyror. De omättade fettsyrorna är huvudsakligen linolsyra, och de mättade fettsyrorna är huvudsakligen palmitinsyra. Den innehåller också en liten mängd myristinsyra, stearinsyra och arakidinsyra. Kaffeolja innehåller förutom essentiella fettsyror även andra biologiskt aktiva ämnen, såsom tokoferol, sitosterol, stigmasterol, skvalen etc. Kaffeolja extraheras i allmänhet med eter, petroleumeter eller organiskt n-hexanlösningsmedel. Dong et al. [23] jämförde effekterna av olika extraktionsmetoder på innehållet av kaffeolja i kaffebönor, och fann att kaffeoljehalten i ultraljuds-mikrovågsassisterad extraktion var högst, så hög som 10,58 procent ±0,32 procent. Vissa forskare[24] testade de kemiska komponenterna i 7 sorters kaffebönor i Hainan. Med hjälp av kemisk mätteknik, huvudkomponentanalys, hierarkisk klusteranalys och enkelriktad heterogenitetsanalys mättes huvudfettsyrorna i kaffeolja som linolsyra, linolsyra, palmitinsyra och oljesyra. Zeng Fankui [25] använde gaskromatografi masspektrometri (Gas chromatograob-mass spectrometel, GC-MS) för att analysera innehållet av kaffeolja fettsyror i Yunnan Arabica kaffebönor, Xinglong Robusta kaffebönor och Vietnam Robusta kaffebönor, och fann att Arabica kaffebönor hade det högsta innehållet av fettsyror. Dess innehåll från hög till låg är 36,77 procent ~46,12 procent linolsyra, 29,27 procent ~31,62 procent palmitinsyra och 18,835 ~ 25,20 procent oljesyra. De tre typerna av fettsyror står för 95 procent av de totala fettsyrorna. Behensyra, detta resultat överensstämmer med det resultat som upptäckts av Chen Yiping [26] från kaffesumpen från kaffeprodukter.

1.5.2 Steroler

Kaffebönor innehåller en stor mängd steroler, med den vanligaste -sitosterolen, följt av stigmasterol, campesterol och Δ5-avenasterol. Nzekoue et al. [27] samlade in 14 sorters kaffebönrester från 12 länder och extraherade fyra fytosteroler, nämligen -sitosterol.

188,5~688,5 mg/kg, kampesterol 48,6~214,5 mg/kg, stigmasterol 8,9~188,5 mg/kg.

1.5.3 Diterpenoider

Diterpenoiderna i kaffebönor är huvudsakligen pentacykliska diterpenalkoholer, med det högsta innehållet av enantio-kaurane och cafestol diterpener, bland vilka cafestol, kahweol, 16- representeras av O-methyl cafestol, cafestol och kahweol är resistenta mot syra,

Ljus och värme är mycket känsliga, med viss flyktighet och speciell arom [28]. Lima et al. [29] katalyserade utvinningen av cafestol och cafestol från gröna kaffebönor, med användning av platinakatalysatorer (Pd/C, Pd/CaCO3, Pd/BaSO4 och Pd/Al2O3) och Pd-katalysatorer, och produktens renhet var hög.

Tsukui et al. [30] genomförde mikrovågsassisterad extraktion av 13 gröna kaffebönor för att samla upp kaffeolja, vilket var sex gånger effektivare än den traditionella Soxhlet-metoden. För att studera förändringarna av bioaktiva ämnen i kaffeolja under lagring, extraherade Hong Qidi [31] kaffeolja från Hainan Xinglong kaffebönor och använde HPLC-metoden för att studera kaffe i kaffebönor lagrade vid 60 grader i 36 dagar under accelererad lagring. Ändringarna av biokemiska oljeindex visade att det initiala innehållet i cafestol och cafestol var 23,44±0,52 mg/g respektive 21.01±0,31 mg/g och minskade till 8,99± 0,02 mg/g och 8,21±0,10 mg/g efter 24 dagar. Innehållet av biologiskt aktiva komponenter minskade i varierande grad, vilket tydde på att kaffeoljan genomgick en oxidationsreaktion under lagring.

1.6 Flyktiga ämnen

Halten av flyktiga ämnen i gröna kaffebönor är mycket liten, eftersom de komplexa reaktionerna inuti kaffebönorna under rostningsprocessen leder till produktion av ett stort antal flyktiga aromämnen [32], inklusive Maillard- och Strecker-reaktioner samt protein , socker, trigonelline och gröna bönor. Nedbrytning av ortosyror [33]. De flyktiga ämnena i kaffebönor inkluderar främst alkoholer, aldehyder och ketoner, karboxylsyror, estrar, pyraziner, pyrroler, pyridiner, alkalier, sulfider, furaner, fenoler etc. De vanligaste är furaner och pyraziner, och pyrazinföreningarna har störst effekt. på kaffesmak [34].

1.6.1 Furaner

Furan är det vanligaste flyktiga ämnet i kaffebönor, och smaken av furan är tydligast i rostade kaffebönor. Processen för generering av furan är relativt komplex. Det finns fem vägar för furangenerering: (1) termisk nedbrytning av kolhydrater såsom glukos, laktos och fruktos; (2) Maillard-reaktionen av specifika aminosyror och reducerande sockerarter under upphettning; (3) askorbinsyra och dess derivat Termisk nedbrytningsreaktion inträffar; ④ omättad fettsyraoxidationsreaktion; ⑤ karotenoidoxidation

reaktion [35]. Flyktiga furaner uppvisar malt och söta rostade aromer.

1.6.2 Pyraziner

Pyrazin är också en rik flyktig förening i kaffebönor, och alkylpyrazinföreningar kan bildas genom kondensation av aminosyror som genereras i Strecker-reaktionen [35]. I allmänhet uppvisar pyrazinföreningar nötaktiga, jordnära, rostade smaker. Studier har funnit att etylpyrazin och vinylalkylpyrazin huvudsakligen uppvisar jordnära aromer [36], medan 2-etyl-3,5-dimetylpyrazin och 2,3-dietyl-5-metylpyrazinpyrazin är också en viktig pyrazinförening i kaffe [37].

1.6.3 Fenoler

Under rostningsprocessen kommer kaffebönor att generera fenoliska föreningar, särskilt guaiakol, och 4-etylguaiakol är det huvudsakliga bärarämnet för den kryddiga aromen av kaffe [36]. Fenolföreningar genereras huvudsakligen genom nedbrytning av klorogensyra i kaffebönor för att bilda koffeinsyra, kininferulsyralakton, etc., och genereras sedan genom termisk nedbrytning [35].

1.6.4 Furanoner

Den huvudsakliga smaken av furanon är karamellarom[35], huvudsakligen inklusive 4-hydroxi-2,5-dimetyl-3(2H)-furanon, 4-hydroxi{ {8}}etyl-5-metyl v3 (2H)-furanon och 4-hydroxi-5-metyl-3(2H)-furanon, etc. [38]. Furanoner bildas från monosackarider och fria aminosyror genom Maillard-reaktion efter enolisering, nedbrytning, isomerisering, cyklisering och dehydrering [35].

1.6.5 Svavelhaltiga föreningar

Innehållet av svavelhaltiga föreningar är relativt lågt, men den starka rostade lukten av svavel är också en av kaffebönornas nyckelaromer. Cystein, acetaldehyd, metylmerkaptan, etc. i kaffebönor genomgår Strecker-reaktion med vätesulfid för att bilda svavelhaltiga föreningar [35], inklusive 2-metyl-3-furantiol, 3-metyl{{ 6}}butanalken-1-tiol, 2,4-dimetyl-5-etyltiazol, etc. [38].

1.6.6 Extraktion och bestämning av flyktiga komponenter i kaffebönor. Kaffebönor är rika på flyktiga komponenter. Zhan Jiafen et al. [39] använde ultraljudsextraktion och destillationsextraktion för att analysera de flyktiga komponenterna i laotiska kaffebönor. Totalt 77 flyktiga komponenter identifierades av GC-MS, inklusive 25 kväveoxider, 12 ketoner, 12 estrar, 10 fenoler, 6 syror, 6 kolväten och aldehyder. 3 typer, 2 typer av etrar, 2 typer av alkoholer. Wu et al. [40] använde extraktionsmetoder som direkt lösningsmedelsextraktion och assisterad smakavdunstning för att bearbeta kaffebönor. Med hjälp av gaskromatografi-olfaktorisk metod, aromextraktionsutspädningsanalysmetod och gaskromatografi-masspektrometrimetod, totalt 46 flyktiga föreningar, inklusive 3-hydroxi-4,5-dimetyl{{22} }(5H)-fulanon, 2-metylpropan, 3-metylbutan, etc. Dong et al. [41]

Kaffebönorna torkades på fem olika sätt: rumstempererad torkning, soltorkning, värmepumpstorkning, varmluftstorkning och frystorkning och 62 flyktiga ämnen upptäcktes. Bland dem erhöll varmluftstorkningsmetoden de mest flyktiga komponenterna och frystorkningsmetoden erhöll de mest flyktiga komponenterna. de högsta flyktiga komponenterna.

2 Biosyntes av de huvudsakliga aktiva substanserna i kaffebönor

Det finns många kemiska komponenter i kaffebönor, och den metaboliska processen i växter och kaffebönor är extremt komplex. Det finns få forskningsrapporter. I synnerhet finns det få kemiska reaktioner och materialförändringar i kaffebönor under bearbetning, och endast koffein har en tydlig biosyntetisk väg. , trigonellin och klorogensyra.

2.1 Biosyntes av koffein

Koffein är en av de viktigaste aktiva ingredienserna i kaffebönor och tillhör metamfetaminalkaloiderna. Den biosyntetiska vägen för koffein i kaffebönor består huvudsakligen av fyra steg: xantinmetylering till 7-metylxantin, N-metylnukleotidsyntas för att bilda 7-metylxantin och sedan till 7-metylxantin. Teobrominsyntas reagerar för att bilda teobromin, som slutligen reagerar med koffeinsyntas för att bilda koffein. Även om forskare har upptäckt andra syntetiska vägar för koffein under den senare perioden, är denna väg fortfarande huvudvägen för koffeinbiosyntes [42].

2.2 Trigonelline

I kaffe står trigonelline för 2 procent av sin torrvikt. Den aktuella studien visar att det finns två syntetiska vägar för trigonellin i kaffebönor: den första är de novo syntesvägen som börjar från asparaginsyra och fosfotrisackarid: asparaginsyra-kinolinsyra-nikotinat mononukleotid - nikotinsyra adenin nukleotid - nikotinadenin dinukleotid nikotinamidmononukleotid - nikotinamidribosid - nikotinamid - nikotinsyra - trigonellin [43].

I denna syntesprocess kan nikotinsyra regenerera nikotinatmononukleotid under inverkan av nikotinsyrafosforibosyltransferas, och på så sätt bilda amfetaminnukleotidcykeln [44]; den andra syntesvägen är mitten av de novo syntesvägen Produkten nikotinatmononukleotid genererar direkt nikotinsyraribosid för att producera nikotinsyra, prekursorn till trigonelline [45].

2.3 Biosyntes av klorogensyra

Klorogensyra är en fenylpropanoidförening som produceras i kaffebönor från kanelsyra och kininsyra genom shikiminsyravägen: fenylalanin-kanelsyra-p-kumaroylkinsyra-kumaroyl-CoA-p-Coumaroylkinsyra—5-CQ , 4-CQA, 3-CQA—5-FQA, 4-FOA, 3-FQA och p-kumaroylkinsyra kan också interagera med katekol-O-metyl Bastransferasreaktionen genererar koffeinsyra och ferulsyra och reagerar sedan med koenzym A-ligas för att generera 5-CQA, 4-CQA, 3-FQA, etc. [46].

Support:wallence.suen@wecistanche.com 0015292862950