3.3 Kemisk sammansättning av CG

För CG, EEP från Kongo, var GC-MS inte tillräckligt effektivt för att direkt identifiera alla olika beståndsdelar men tillät oss att karakterisera flera kemiska klasser, inklusive fettestrar, fenol- och resorcinolderivat och triterpenoider. Denna strukturella information fick oss att använda 13C NMR-baserad dereplication med anpassade DB:er, dvs DB4 och DB5. Sålunda utfördes flashkromatografi på CG EEP och fraktioner samlades upp med användning av TLC med svavelhaltig vanillin-avslöjande (jfr figur SI-24). 13C NMR-dereplikering med MixONat-programvaran utfördes på de olika fraktionerna med DB4 och DB5, följt av en jämförelse med litteraturen för validering. Dessutom tillät GC-MS-data oss att bestämma MW för stora NP: er, som användes med MixONat-programvara för att förbättra strukturella hypoteser (tabell 4, figur 4).

Glykosid av cistanche kan också öka aktiviteten av SOD i hjärt- och levervävnader och avsevärt minska innehållet av lipofuscin och MDA i varje vävnad, effektivt rensa upp olika reaktiva syreradikaler (OH-, H₂O₂, etc.) och skydda mot DNA-skador orsakade av OH-radikaler. Cistanche-fenyletanoidglykosider har en stark rensande förmåga av fria radikaler, en högre reducerande förmåga än vitamin C, förbättrar aktiviteten av SOD i spermiesuspension, minskar innehållet av MDA och har en viss skyddande effekt på spermiemembranets funktion. Cistanche-polysackarider kan öka aktiviteten av SOD och GSH-Px i erytrocyter och lungvävnader hos experimentellt åldrande möss orsakade av D-galaktos, samt minska innehållet av MDA och kollagen i lungor och plasma, och öka innehållet av elastin, har en god renande effekt på DPPH, förlänger hypoxitiden hos åldrande möss, förbättrar aktiviteten av SOD i serum och fördröjer den fysiologiska degenerationen av lungor hos experimentellt åldrande möss. Med cellulär morfologisk degeneration har experiment visat att Cistanche har den goda antioxidantförmågan och har potential att vara ett läkemedel för att förebygga och behandla åldrande hudsjukdomar. Samtidigt har echinakosid i Cistanche en betydande förmåga att ta bort DPPH-fria radikaler och kan avlägsna reaktiva syrearter, förhindra friradikal-inducerad kollagennedbrytning och har även en god reparationseffekt på anjonskada av tyminfria radikaler.

Klicka på Var kan jag köpa Cistanche

【För mer information: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Som förväntat bekräftades fettestrar såsom palmitinsyraetylester (15) och oljesyraetylester (16), de mest flyktiga föreningarna av CG, i CG_F2 genom 1H NMR enligt hypotesen av GC-MS . För CG_F3 gav 13C NMR-dereplikering med MixONat-programvara med triterpener DB4 mer än 50 föreningar med en matchpoäng högre än 0.90. 13C NMR-spektra av CG_F3 avslöjade en blandning av flera triterpenderivat (med MW på 424 för alla föreslagna av GC-MS) inklusive en större och två mindre. Efter validering av 13C NMR-data i litteraturen identifierades huvudföreningen som cykloartenon71,72 (17, rang 1, poäng 0.90, MW-filter vid 424 Da, figurer SI{{26 }} och SI-36) och de två mindre som lupenone73,74 (18, rang 4, poäng 0.87) och -amyrenone75 (19, rang 31, poäng {{6{{9) {{101}}}}}}.83, figurerna SI{{40}} och SI-36). På liknande sätt hittade vi i fraktion CG_F8 en blandning av motsvarande alkoholer som cycloartenol76 (21, rang 7, poäng 0.90, figurerna SI-39 och SI{{50}}) som major NP och lupeol77 (22) och -amyrin78 (23) som mindre (rank 1, poäng 0.97 och rang 34, poäng {{19{ {204}}}}.83, MW-filter vid 426 Da; figurerna SI-41 och SI-42). Isomeren av 23, -amyrin (24), identifierades också huvudsakligen baserat på 13C NMR-data (jämförelse med litteraturdata av Seo et al.78 och GC-MS (MW 426) data. Alla dessa keton- och alkoholtriterpenderivat var redan känd i propolis.37,38,42,54,79 För CG_F5, eftersom GC-MS-analys visade en huvudförening vid 13,1 min med en fenolderivatprofil (tabell 1), 13C NMR-dereplikation med alk (en)ylresorcinol_fenol DB5 identifierade med rätta m-heptadecenylfenol80 (20, rang 1, poäng 0,87 (figurerna SI- 37 och SI-38) som redan beskrivs i kamerunsk propolis.37 I bråkdel CG_F10, Triterpenes DB4 framhävde korrekt dipterocarpol81 (25, rang 1, poäng 0,93, MW 442, figurerna SI-43 och SI-44) som tidigare beskrivits i propolis från Thailand82 och Alk(en) )ylresorcinol_fenol DB5 föreslog 6-heptadecenylsalicylsyra (26, rang 1, poäng 0,92, molekylvikt 374, figurerna SI-43 och SI-45). Angående dessa två NP:er deras MW stämde inte överens med de som bestämdes av GC-MS. Detta kan förklaras av den höga temperaturen som används i GC-MS-metoden: Förening 25 kan förlora en molekyl vatten genom dehydrering (m/z 424 [M 18]) medan 26 kan förlora en molekyl av koldioxid genom dekarboxylering (m/ z 330 [M-44]). För följande fraktion CG_F12 föreslog dereplikeringsprocessen med Triterpenes DB4 många föreningar med höga poäng. Genom att använda ett MW-filter vid 442 Da, finns dipterocarp (25) redan i CG_F10 (ranking 20, poäng 0,90, siffrorna SI-46 och SI-47) och 24- metylencyklobutan-3,26-diol83 (27, rang 3, poäng 0,97, MW-filter vid 456 Da, figurerna SI-46 och SI-48) identifierades. I fraktion CG_F15, antogs dammarenediol II (28) med rätta av MixONat och Triterpenes DB4 med ett MW-filter vid 444 Da (ranking 1, poäng 1, figurerna SI-49 och SI{{156} }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) och bekräftas av 13C NMR-data.84 Med samma tillvägagångssätt visades denna senare fraktion innehålla två andra triterpenoider, dvs. mangiferinsyra (29, rang 10, poäng 0,87, MW-filter vid 454 Da, figurerna SI-49 och SI-51) och embryonsyra (30, rang 1, poäng 0,94, MV-filter vid 468 Da, figurerna SI{{174 }} och SI-52) som redan finns i propolis från Nigeria40 och Brasilien.85 Dessa karboxylsyror upptäcktes inte av GC-MS på grund av deras brist på flyktighet (intermolekylär vätebindning på grund av karboxylsyrafunktion). På samma sätt, i CG_F18, identifierades två andra triterpenoidsyror, dvs embolsyra (34, rang 1, poäng 0,87, MW-filter vid 470 Da, figurerna SI{{186}} och SI-56) och mangerolsyra (35, rang 9, poäng 0,80, MW-filter vid 456 Da, figurerna SI-55 och SI-57) som också beskrivs av Silva et al. i Brasilien.85 I den näst sista fraktionen CG_F16, 13C NMR-dereplikation med Alk(en)ylresorcinol_fenol DB5 antydde exakt en resorcinollipid, dvs heptadecenylresorcinol86 (31, ranking 0,91, poäng 0.9 , figurerna SI-53 och SI-54) associerade med två andra resorcinolderivat identifierade som pentadecenylresorcinol87 (32, molekylvikt 318) och pentadecylresorcinol88 (33, molekylvikt 320). Alla var tidigare isolerade i kamerunsk37 och mexikansk propolis.89 13C NMR-data på 17–35 är tillgängliga i stödinformationen.

För detta kongolesiska propolisprov kan de flesta triterpenoider såväl som resorcinoliska lipider härröra från M. indica. 83,89,90

3.4 Antioxidant- och anti-AGE-bedömning

Utvärdering av antioxidant- och anti-AGE-aktiviteterna för BC1, BC2 och CG EEP visade att endast BC1 EEP visade en god antioxidantaktivitet (1 172 ± 97 μmol TE/g), två gånger högre än den för etanoliskt rosmarinextrakt (E392). Denna aktivitet handlade om dess höga totala fenolhalt (297.0 ± 15,6 mg GAE/g) jämförbar med den hos EEP:er av poppeltyp som oftast finns i Europa, Nordamerika eller Kina.19 Den kemiska analysen av BC1 EEP avslöjade fenantrener och stilbenoidpolyfenoler, inklusive combretastatin B-2 (7), en dihydrostilben. Sådana derivat har redan beskrivits av Inui et al. år 202158 i senegalesisk propolis som visade betydande antiinflammatorisk aktivitet, med föreningarna 4, 6 och 7 som de mest aktiva. Dihydrofenantrenen 6-metoxicoelonin (3) har också beskrivits som en cytotoxisk effekt mot fem humana cancercellinjer (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62 och NCI/ADR-RES) med anmärkningsvärd aktivitet mot UACC-62-celler (IC50 2.59 μM).91 Fenantren 6 var också känt för sin måttliga cytotoxiska aktivitet mot KB, MCF-7 , och K562-celler och dess potenta hämmande aktivitet på CDK1/cyklin B (IC50 0.07 μM).92 Dihydrofenantrener från Combretum-arter som combretastatin har också tidigare beskrivits som celltillväxthämmare59: Fyra typer av combretastatin kan urskiljas dvs stilben-typ (combretastatin A), dihydrostilben-typ (combretastatin B), fenantren-typ (combretastatin C) och cyklisk makrolakton-typ combretastatin (combretastatin D). Bland dem uppvisar combretastatin A (A-4, men även A-1 och A-2) den högsta antitumöraktiviteten.93,94 Följaktligen verkar det bäst att använda sådan antioxidant propolis innehållande fenantren, dihydrofenantren och combretastatinderivat med stor försiktighet. Det bekräftar vikten av den preliminära bestämningen av den kemiska sammansättningen av propolis innan den används i livsmedel och hälsoprodukter.

Bland alla propolisextrakt som användes i denna studie uppvisade endast BC2 EEP en måttlig anti-AGE-aktivitet (IC50 0.70 mg/ml) jämfört med S. japonicum etanolextrakt, välkänt för sin höga anti-AGE-aktivitet19 (jfr tabell SI.1). Som väntat visade alla renade flavanonderivat en god aktivitet (IC50 0.20–0.26 mM; Tabell SI-1) nära referensvärdet (Quercetin IC50 0.20 mM) förutom för 13 (IC50 0.60 mM). Högre anti-AGE-aktivitet har tidigare rapporterats för en fransk EEP (IC50 0.05 mg/ml) med mycket lägre nivåer av triterpenderivat och höga mängder pinobanksinderivat.19

Sammanfattningsvis, i föreliggande arbete användes GC-MS eller HPLC-DAD-MS först för att identifiera olika klasser av NP och bestämma deras MW. Sedan tillät 13C NMR-baserad dereplication med hjälp av MixONat-programvara med anpassade DB:er att otvetydigt karakterisera stora NP:er från fraktioner. Förutom viktiga triterpenoider uppvisade BC1, ett propolisprov som härrörde från Benins centrum, en originalkomposition med höga halter av dihydrofenantren, fenantren och bis-bensylderivat, av vilka några identifierades för första gången i propolis. Vissa av dessa antioxidantpolyfenoler är troligen cellgifter och påminner oss om behovet av systematisk analys av propolis före användning i livsmedel och hälsoprodukter, speciellt för den mindre kända propolisen från tropiska områden. Bland de andra extrakten som tillhörde propolis av Macaranga-typ innehöll BC2, samlat i samma område, prenyl- och geranylflavanoner med anti-AGE-aktiviteter. Propolis från Kongo innehöll NP:er med största sannolikhet associerade med den botaniska källan M. indica: triterpenoider av cyklobutantyp och resorcinoliska lipider. Ytterligare undersökningar kommer att utföras för att associera den fytokemiska sammansättningen av beninesiska och kongolesiska propolisprover med den lokala floran och för att utvärdera deras antifungala eller antibakteriella egenskaper.

BEKRÄFTELSE 

Författarna tackar Dr Ingrid Freuze från "Plateau Astral" vid Naturvetenskapliga fakulteten i Angers för LC-MS-analyser.

TRYCK TILL EKONOMISKT STÖD

Författarna tackar International Foundation of Science (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) och Committee for Scientific and Technological Cooperation (COMSTECH) för deras ekonomiska stöd.

DATA TILLGÄNGLIGHET

Alla uppgifter märkta med SI ingår i avsnittet med tilläggsinformation.

REFERENSER

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolis motverkar vissa hot mot honungsbins hälsa. Insekter. 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. Antibakteriell aktivitet av syriskt propolisextrakt mot flera bakteriestammar in vitro. World J Pharm Sci. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Jämförande effekt av propolis av honungsbi och några örtextrakt på Candida albicans. Chin J Integr Med. 2017; 23(3):201-207.

4. Wagh VD. Propolis: en produkt för underverk och dess farmakologiska potentialer. Adv Pharm Sci. 2013;2013:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: kemisk sammansättning och dess tillämpningar inom endodonti. Iran Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA, et al. Sammansättning och funktionella egenskaper hos propolis (bilim): en recension. Saudi J Biol Sci. 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD. En ledtråd om bilim: ny insikt om källorna och faktorerna som driver hartsintag hos honungsbin (Apis mellifera). PLoS ETT. 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK. Nya framsteg för Propolis för dess biologiska och kemiska sammansättningar och dess botaniska ursprung. Evid-baserat komplement Altern Med. 2013;2013:e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. Effekter av säsong och höjd på biologiskt aktiva nivåer av vissa fenolföreningar och partiell standardisering av propolis. Ankara Üniv Vet Fak Derg. 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. La propolis: ursprung, komposition och egendom. Fytoterapi. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A, et al. Antifungala och antibakteriella metaboliter från en fransk poppel typ Propolis. Evid-baserat komplement Altern Med. 2015;2015:e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. Kemisk sammansättning av propolis från Kanada, dess antiradikala aktivitet och växtursprung. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. Indonesisk propolis: kemisk sammansättning, biologisk aktivitet och botaniskt ursprung. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Popova M, Trusheva B, Cutajar S, et al. Identifiering av växtursprunget för de botaniska biomarkörerna för propolis av medelhavstyp. Nat Prod Commun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. Ett farmakologiskt perspektiv på användningen av brasiliansk röd propolis och dess isolerade föreningar mot mänskliga sjukdomar. Eur J Med Chem. 2016;110:267-279.

16. Sobocanec S, Sverko V, Balog T, et al. Oxiderande/antioxidantegenskaper hos den kroatiska infödda propolis. J Agric Food Chem. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, et al. Bestämning av fenolprofil med HPLC-ESI-MS/MS, antioxidantaktivitet, in vitro cytotoxicitet och anti-herpetisk aktivitet av propolis från det brasilianska biet Melipona quadrifasciata. Rev Bras Farm. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F, et al. Nigeriansk propolis: kemisk sammansättning, antioxidantaktivitet och -amylas- och -glukosidashämning. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J, et al. Kemisk sammansättning, antioxidant och anti-AGEs aktiviteter av en fransk poppel typ Propolis. J Agric Food Chem. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG, et al. Användningen av brasiliansk propolis för upptäckt och utveckling av nya antiinflammatoriska läkemedel. Eur J Med Chem. 2018;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L, et al. Algerisk propolis potentierar doxorubicin-medierad anticancereffekt mot human pancreatic PANC-1-cancercellinje genom cellcykelstopp, apoptosinduktion och P-glykoproteinhämning. Anticancermedel Med Chem. 2018; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H, et al. Antitumöraktivitet av kinesisk propolis i human bröstcancer MCF-7- och MDA-MB-231-celler. Evid-baserat komplement Altern Med. 2014;2014:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO, et al. Fytokemisk screening och in vitro antibakteriella, svampdödande, antioxidant- och antitumöraktiviteter av den röda propolisen Alagoas. Braz J Biol. 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Antibakteriell aktivitet av propolis från taiwanesisk grön propolis. J Food Drug Anal. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Kemisk sammansättning och antimikrobiella aktiviteter hos iransk propolis. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Hämmande aktivitet av propolis mot listeria monocytogenes i mjölk som lagras i kyl. Food Microbiol. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N, et al. Antiviral aktivitet av Hatay Propolis mot replikering av herpes simplex-virus typ 1 och typ 2. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G, et al. Antioxidant, antimikrobiella, antiparasitiska och cytotoxiska egenskaper hos olika brasilianska propolisextrakt. PLoS ETT. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Ett vattenlösligt derivat av propolis förstärker den cytotoxiska aktiviteten hos naturliga mördarceller. J Etnopharmacol. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd Allah FAM. Kemisk sammansättning och antimikrobiell aktivitet av europeisk propolis. Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Kemisk sammansättning av europeisk propolis: förväntade och oväntade resultat. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. In vitro-studie av den antimikrobiella aktiviteten hos europeisk propolis mot Paenibacillus-larver. Apidologie. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Antimikrobiella aktiviteter av European Propolis insamlade från olika geografiska ursprung enbart och i kombination med antibiotika. Mediciner. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alencar SM, Rosalen PL. Årstidernas effekt på brasiliansk röd propolis och dess botaniska källa: kemisk sammansättning och antibakteriell aktivitet. Nat Prod Res. 2017; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M, et al. Antitrypanosomal, antileishmanial och cytotoxisk aktivitet av brasiliansk röd propolis och växtharts av Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. Food Chem Toxicol. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C, et al. Brasiliansk röd propolis: kemisk sammansättning och antibakteriell aktivitet bestäms med hjälp av biostyrd fraktionering. Microbiol Res. 2018;214:74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Karakterisering av triterpener och nya fenoliska lipider i kamerunsk propolis. Fytokemi. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M, et al. Pentacykliska triterpener och råextrakt med antimikrobiell aktivitet från kamerunska bruna propolisprover. J Appl Pharm Sci. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS, et al. Ny monoeter av glycerol och triterpener med DPPH-radikalavlägsnande aktivitet från kamerunsk propolis. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Omar R, Igoli JO, Zhang T, et al. Den kemiska karakteriseringen av nigerianska propolisprover och deras aktivitet mot Trypanosoma brucei. Sci Rep. 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT, et al. Nya isoflavoner och andra beståndsdelar från kamerunsk propolis och utvärdering av deras antiinflammatoriska, svampdödande och antioxidanta potential. Saudi J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Fytokemisk analys och biologisk utvärdering av utvalda afrikanska propolisprover från Kamerun och Kongo. Nat Prod Commun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J, et al. MixONat, en programvara för dereplication av blandningar baserad på 13C NMR-spektroskopi. Anal Chem. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR Dereplication using MixONat-programvara: en praktisk guide för att dechiffrera naturliga produktblandningar. Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Användning av 13C-NMR-dereplikation för att hjälpa till med identifieringen av xantoner som finns i stambarkextraktet av Calophyllum brasiliense. Phytochem Anal. 2021;32(6):1102-1109.

46. ​​Nuzillard JM. Taxonomi-fokuserade naturproduktdatabaser för kol-13 NMR-baserad dereplication. Analytica. 2021;2(3):50-56.

47. SciFinder.

48. LOTUS: databasen för naturliga produkter förekomst.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C, et al. De tre pelarna i naturprodukten Dereplication. Alkaloider från lökar av Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. Som ett preliminärt testfall. Molekyler. 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Predicted carbon-13 NMR-data of Natural Products (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC, et al. Anti-AGE-aktivitet hos propolis av poppeltyp: verkningsmekanism för de viktigaste fenolföreningarna. Int J Food Sci Technol. 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P, et al. Trimma en 96-brunnsmikrotiterplatta fluorescensbaserad analys för att identifiera AGE-hämmare i råa växtextrakt. Molekyler. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. Automatisera en 96-brunnsmikrotiterplattanalys för identifiering av AGEs-hämmare eller inducerare: applicering för screening av ett litet bibliotek med naturliga föreningar. Anal Bioanal Chem. 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. Ovanlig kemisk sammansättning av mexikansk propolis samlad i Quintana Roo, Mexiko. J Apic Res. 2015;54(4):350-357.

55. Zhang T, Omar R, Siheri W, et al. Kromatografisk analys med olika detektorer i kemisk karakterisering och dereplication av afrikansk propolis. Talanta. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Grey AI, Nash RJ, Waigh RD. Fytokemiska och antimikrobiella undersökningar av stilbenoider och flavonoider isolerade från tre arter av Combretaceae. Fitoterapia. 2012;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD. Fenantrener, dihydrofenantrener och bibensyler från orkidén Bulbophyllum vaginatum. Fytokemi. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Fytokemiska och antiinflammatoriska egenskaper hos senegalesisk propolis och isolerade föreningar. Fitoterapia. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, Schmidt JM. Celltillväxthämmande dihydrofenantren och fenantrenbeståndsdelar av det afrikanska trädet Combretum caffrum. Can J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihydrophenanthrenes från stjälkar och blad av Dioscorea nipponica Makino. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Kemiska beståndsdelar i Combretaceae. Del I. substituerade fenantrener och 9,10-dihydrofenantrener från kärnveden i Combretum apiculatum. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Kemiska beståndsdelar i Combretaceae. III. Substituerade fenantrener, 9,10-dihydrofenantrener och bibensyler från kärnveden av Combretum silicider. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L, et al. Separation och rening av 9,10-dihydrofenantrener och bibensyler från Pholidota chinensis genom höghastighetsmotströmskromatografi. J Sep Sci. 2015;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, en kromon-C-glukosid från Pancratium biflorum. Fytokemi. 1983;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, en kromon C-glukosid från kryddnejlika (Eugenia caryophyllata). Fytokemi. 1997;45(2):401-403.

66. Omar RMK, Igoli J, Gray AI, et al. Kemisk karakterisering av nigeriansk röd propolis och dess biologiska aktivitet mot Trypanosoma Brucei. Phytochem Anal. 2016;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. En ny Prenylflavonoid isolerad från Propolis samlad på Salomonöarna. Biosci Biotechnol Biochem. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB, et al. Cytotoxiska prenylerade flavanoner från Monotes-fiskare. Fytokemi. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Antioxidantflavonoider från rhizomer av Helminthostachys zeylanica. Fytokemi. 2003; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Anti-HIV Prenylerade Flavonoider från Monotes africanus. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Triterpenoider i knoppexsudat av FijianGardenia-arter. Fytokemi. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Syntes och cytotoxicitetsutvärdering av A-ringderivat av cykloartanon. Phytochem Lett. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Dehydro-6-hydroxirotenoid och lupenon från Tephrosia villosa. Fytokemi. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone och salacianol, två triterpener från Salacia beddomei. Fytokemi. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z, et al. 9 ,19-Cyclosterolanalys med 1H och 13C NMR, kristallografiska observationer och molekylära mekaniska beräkningar. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Sholichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>C kärnmagnetisk resonans av triterpener av lupantyp, Lupeol, Betulin och Betulinsyra. Chem Pharm Bull. 1980;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Carbon-13 nmr-spektra av urs-12-ener och tillämpning på strukturella tilldelningar av komponenter i Isodon japonicus hara-vävnadskulturer. Tetrahedron Lett. 1975;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Kemiska beståndsdelar av propolis från vietnamesiska Trigona minor och deras antiåtstramningsaktivitet mot PANC-1 human pankreascancercellinje. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Alkylfenoler och derivat från Tapirira obtusa. Fytokemi. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. 13C NMR-studie av ginsengsapogeniner och deras relaterade triterpener av dammarantyp. Tetraeder. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Antibakteriella föreningar från Propolis av Tetragonula laeviceps och Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) från Thailand. PLoS ETT. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Triterpenoids från Mangifera indica (del III). Fytokemi. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA, et al. Det botaniska ursprunget till triterpenoider från Yucatecan propolis. Phytochem Lett. 2019;29:25-29.

85. da Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Bioassay-guided isolering av en potent trombocytaktiverande faktorantagonist Alkenylresorcinol från Ardisia elliptica. Pharm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Ultraljudsassisterad Wittig-reaktion och syntes av 5-alkyl- och 5-alkenylresorcinoler. J Chem Res. 2009;2009(3):183-185. d

88. Mizuno CS, Rimando AM, Duke SO. Fytotoxisk aktivitet av kinoner och resorcinoliska lipidderivat. J Agric Food Chem. 2010;58(7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP. Resorcinoliska lipider från Yucatecan Propolis. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH, et al. Kemiska beståndsdelar av Mangifera indica och deras antiåtstramningsaktivitet mot PANC-1 human pankreascancercellinje. J Nat Prod. 2016;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC, et al. Cytotoxisk fenantren, dihydrofenantren, dihydrostilbenderivat och andra aromatiska föreningar från Combretum laxum. Molekyler. 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Phenanthrene-derivat från Appendicula reflexa som nya CDK1/cyklin B-hämmare. Phytochem Lett. 2012;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Combretastatiner: en översikt över strukturen, troliga verkningsmekanismer och potentiella tillämpningar. Molekyler. 2020; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P, et al. En genomgång av den mekanistiska insikten av växthärledda anticancer bioaktiva fytoföreningar och deras struktur-aktivitetsförhållande. Molekyler. 2022;27(9):3036.

STÖDJANDE INFORMATION

Ytterligare stödinformation finns online i avsnittet Supportinformation i slutet av den här artikeln.

【För mer information: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】